Οι μέχρι σήμερα

 

Οι μέχρι σήμερα "Ενώσεις του Μήνα"

 

---2006---

Υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ (PFOA)

Ασπαρτάμη

Φυλλικό οξύ

Φθαλικός δι-(2-αιθυλoεξυλo) εστέρας (DEHP)

Δεκαμεθυλοκυκλοπεντασιλοξάνιο

Γενιπίνη

Ιματινίβη (Glivec)

Καψαϊκίνη

DDT

---2007---

Ρεσβερατρόλη

Ισιλίνη

Ελαιοευρωπεΐνη

Δενατόνιο (Bitrex)

ω-3 & ω-6 λιπαρά οξέα

Οκτανιτροκυβάνιο

cis-Διαμμινοδιχλωρολευκόχρυσος (Cisplatin)

Αβοβενζόνη

Εξαφθοριούχο θείο

Αφλατοξίνες

Εξασθενές χρώμιο

Τετραβρωμοδισφαινόλη-Α (TBBPA)

---2008---

Υπεροξείδιο του υδρογόνου

Ενώσεις τριβουτυλοκασσιτέρου

Τετραϋδροκανναβινόλη

Υπερχλωρικό οξύ και άλατά του

Τρενβολόνη (Τριενολόνη)

Εξαφθοριούχο ουράνιο

Μεθάνιο

Βαρύ ύδωρ

Θαλιδομίδη

Στεβιόλη και γλυκοζίτες της

Μελαμίνη

Ισοκυανικό μεθύλιο (MIC)

---2009---

Μεθαδόνη

Υδραζωτικό οξύ και άλατά του

Αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ (EDTA)

Καφεΐνη

Νικοτίνη

Ινσουλίνη

'Οζον

Ακρυλαμίδιο

Οσελταμιβίρη (Tamiflu)

Παράγοντας Ενεργοποίησης Αιμοπεταλίων (PAF)

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (Ασπιρίνη)

Τριφθοριούχο χλώριο

---2010---

Διμεθυλοϋδράργυρος

Ουρικό οξύ

Βενζόλιο

Κινίνη

Αδρεναλίνη (Επινεφρίνη)

Διοξίνη (TCDD)

Πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)

Φερροκένιο

Ταξόλη (Πακλιταξέλη)

Μαγικό οξύ

Μεθανόλη

Διαιθυλαμίδιο του λυσεργικού οξέος (LSD)

---2011---

Χλωροφόρμιο

Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)

Σύντομη Ιστορία της Χημείας (για το έτος Χημείας)

Διφθοριούχο ξένο

Αιθυλένιο

α-Τοκοφερόλη

Τρυγικό οξύ

Οξικό οξύ

Αμμωνία

Χλωριούχο νάτριο

---2012---

Γλυκόζη

Βενζο[a]πυρένιο

Μονοξείδιο του άνθρακα

Υποξείδιο του αζώτου

Πενικιλλίνη G

Στρυχνίνη

Νιτρογλυκερίνη

Υποχλωριώδες οξύ και άλατά του

---2013---

Βαρφαρίνη

Λυκοπένιο

5'-Αδενοσινο-τριφωσφορικό οξύ (ATP)

Αρτεμισινίνη

Καμφορά

Ακεταλδεΰδη

Μυρμηκικό οξύ

---2014---

Ανιλίνη

Διοξείδιο του άνθρακα

Οξείδιο του αργιλίου (Αλουμίνα)

L-Ασκορβικό οξύ (βιταμίνη C)

Όξινο και ουδέτερο ανθρακικό νάτριο

---2015---

Θειικό οξύ

Βανιλίνη

L-DOPA (Λεβοντόπα)

Γλυκίνη

---2016---

Θειικό ασβέστιο

Υδροκυάνιο και κυανιούχα άλατα

Βορικό οξύ και βορικά άλατα

'Οξινο γλουταμικό νάτριο (MSG)

Η χημική ένωση του μήνα

 [Μάϊος 2008]

 

Επιμέλεια σελίδας:

Θανάσης Βαλαβανίδης, Αναπλ. Καθηγητής - Κωνσταντίνος Ευσταθίου, Καθηγητής

 

Φυσικoχημικές ιδιότητες:

Εμφάνιση: λευκή κρυσταλλική σκόνη

Μοριακός τύπος: C18H22O2

Σχετική μοριακή μάζα: 270,37

Σημείο τήξης: 186οC

Στροφική ικανότητα: [α]D20 = +19o (0,45 g σε 100 mL αιθανόλης)

 

Μέγιστη απορρόφηση: 239 nm (ε=5260), 340,5 nm (ε=28000)

[Αναφ. 1]

 

 Tρενβολόνη (17β-υδροξυ-οιστρα-4,9,11-τριεν-3-όνη)

Trenbolone (17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one)

 

Η Τρενβολόνη είναι συνθετικό στεροειδές που χρησιμοποιείται για την ορμονική ανάπτυξη των βοοειδών. Ωστόσο, χρησιμοποιείται και ως αναβολικό σε γυμναστήρια (bodybuilding) και για το ντόπινγκ αθλητών, ιδιαίτερα της άρσης βαρών.

 

Μεταβολισμός - Αναβολισμός - Καταβολισμός [Αναφ. 2]

Μεταβολισμός (metabolism): Το σύνολο των φυσικών και χημικών διεργασιών που εμπλέκονται στη συντήρηση και αναπαραγωγή της ζωής κατά τις οποίες θρεπτικά συστατικά διασπώνται παρέχοντας ενέργεια και απλούστερα μόρια, που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση μεγαλύτερων μορίων. Αναβολισμός (anabolism): Η διεργασία μεταβολισμού που οδηγεί σε σύνθεση συστατικών των κυττάρων από πρόδρομες ενώσεις μικρού μοριακού βάρους. Καταβολισμός (catabolism): Οι αντιδράσεις διάσπασης οργανικών υποστρωμάτων, τυπικά μέσω αντιδράσεων οξείδωσης, παρέχοντας χημική ενέργεια (που μπορεί να αποθηκευτεί στη μορφή μορίων ATP) και/ή μεταβολικά ενδιάμεσες χημικές ενώσεις οι οποίες μπορούν να χρησιμοποιηθούν σε αναβολικές αντιδράσεις.

Μεταβολισμός  =  Αναβολισμός  +  Καταβολισμός

Στο σύνολό τους, οι μεταβολικές διεργασίες πραγματοποιούνται στα κύτταρα και περιλαμβάνουν βιοχημικές αντιδράσεις καταλυόμενες από ένζυμα. Δεν θεωρούνται ως μεταβολικές αντιδράσεις οι διασπάσεις των τροφών και οι λοιπές φυσιολογικές διεργασίες κατά μήκος του πεπτικού σωλήνα.

Ο τρόπος με τον οποίο πραγματοποιείται ο αναβολισμός καθορίζεται από τον γενετικό κώδικα που εγκωδικεύεται στο DNA κάθε οργανισμού. Οι κύριες δομικές μονάδες (building blocks) βιοσύνθεσης των συστατικών των κυττάρων είναι τα αμινοξέα, τα οποία είναι προϊόντα καταβολισμού των πρωτεϊνών που λαμβάνονται με την τροφή. Στο παραπλεύρως σχήμα δείχνονται οι καταβολικές και οι αναβολικές διαδρομές ως και η ροή ενέργειας κατά τον μεταβολισμό.

Charles-Édouard Brown-Séquard

(1817-1894)

Τεστοστερόνη [Αναφ. 3]

Η τεστοστερόνη είναι μια στεροειδής (ή στερινοειδείς) ορμόνη που ανήκει στην ομάδα των ανδρογόνων. Στα αρσενικά θηλαστικά εκκρίνεται από τους όρχεις και στα θηλυκά από τις ωοθήκες και σε μικρότερες ποσότητες (και στα δύο φύλα) από τα επινεφρίδια. Και στα δύο φύλα η τεστοστερόνη συμβάλλει στην υγεία και ομαλή σεξουαλική λειτουργία. Συμβάλλει στην αύξηση της σεξουαλικής επιθυμίας, στην ενεργητικότητα του ατόμου, αυξάνει την παραγωγή ερυθρών αιμοσφαιρίων και παρέχει προστασία κατά της οστεοπόρωσης. Κατά μέσο όρο τα αρσενικά άτομα παράγουν 3 έως 10 mg τεστοστερόνης ημερησίως, 60 φορές περισσότερη σε σχέση με τα θηλυκά.

Ιστορικά, η δράση της τεστοστερόνης άρχισε να εξετάζεται από το 1889, όταν ο Καθηγητής του Χάρβαρντ Charles-Édouard Brown-Séquard χορήγησε στον εαυτό του μια υποδόρια ένεση εκχυλίσματος όρχεων σκύλων και ινδικών χοιριδίων και από τα φυσιολογικά αποτελέσματα που του προκάλεσε, το χαρακτήρισε ως "ελιξίριο ανανέωσης" (rejuvenating elixir), αν και τα αποτελέσματα ήσαν παροδικά. Την εργασία αυτή δημοσίευσε στο έγκυρο ιατρικό περιοδικό Lancet, ωστόσο η εργασία δεν έγινε σοβαρά δεκτή από την επιστημονική κοινότητα και οι περαιτέρω έρευνες διεκόπησαν για 40 περίπου χρόνια [Αναφ. 4].

Το 1927, ο Καθηγητής Φυσιολογικής Χημείας του Πανεπιστημίου του Σικάγο Fred Koch και ο φοιτητής του Lemuel McGee απομόνωσαν 20 mg μιας ουσίας από 20 κιλά όρχεων βοοειδών. Η ουσία αυτή είχε την ιδιότητα να επαναφέρει τα άρρενα χαρακτηριστικά σε ευνουχισμένα ζώα. Ωστόσο, η απομόνωση της ουσίας σε ποσότητες αρκετές για μια σοβαρή μελέτη πραγματοποιήθηκε από την ομάδα της φαρμακευτικής εταιρίας Organon αποτελούμενη από τους Gyula David, Dingemanse, Freud και Laqueur. Η σχετική εργασία δημοσιεύτηκε το 1935 (Hoppe Seylers Z Physiol Chem, 233: 281, 1935) με τίτλο "Κρυσταλλική Αρσενική Ορμόνη από 'Oρχεις (Τεστοστερόνη)", όπου για πρώτη φορά ονόμασαν την ορμόνη από τον συνδυασμό των λέξεων "testicle" (όρχις), "στερόλη" και "κετόνη". Η σύνθεση της τεστοστερόνης, ξεκινώντας από τη χοληστερόλη, πραγματοποιήθηκε από τους Ruzicka και Wettstein το 1935 [Αναφ. 5].

Η φυσιολογική δράση της τεστοστερόνης είναι διπλή: Παρουσιάζει (α) ανδρογόνο δράση δημιουργώντας τα δευτερεύοντα χαρακτηριστικά του φύλου (π.χ. αύξηση της τριχοφυΐας, βάθυνση της φωνής, επιθετικότητα) και (β) αναβολική δράση εξασφαλίζοντας το σωστό ισοζύγιο του αζώτου, δηλαδή βοηθά στη δημιουργία πρωτεϊνών, αποκαθιστά βλάβες των μυών, αυξάνει τη μυική μάζα και μειώνει τη συσσώρευση λίπους. 

Η τεστοστερόνη, όπως και άλλα φυσιολογικά στεροειδή στους οργανισμούς παράγεται μέσω σειράς βιοχημικών αντιδράσεων, γνωστή ως στεροειδογένεση, με πρόδρομη ένωση (precursor) τη χοληστερόλη. Η στεροειδογένεση στον άνθρωπο συνοψίζεται στο παρακάτω σχήμα. 

Η στεροειδογένεση στον άνθρωπο [Αναφ. 6].

Για να δράσει η τεστοστερόνη στους ειδικούς για τα ανδρογόνα ιστούς-στόχους (δέρμα, προστάτης, σπερματοδόχες κύστεις, επιδιδυμίδα) είναι αναγκαία η μετατροπή της που γίνεται με τη βοήθεια του ενζύμου 5α-αναγωγάση σε διϋδροτεστοστερόνη. H μετατροπή αυτή δεν είναι αναγκαία για τη δράση της (ανδρογόνο και αναβολική) στους σκελετικούς μύες, μυελό των οστών και σε μερικούς άλλους ιστούς [Αναφ. 3δ].

 

Συνθετικά αναβολικά στεροειδή

Διαφορετικές αντιλήψεις ως προς την αρμονία

 των χαρακτηριστικών του ανθρωπίνου σώματος.

Τα συνθετικά αναβολικά στεροειδή (ΣΑΣ) είναι μια ομάδα συνθετικών ορμονών που επιταχύνουν και επαυξάνουν τη σύνθεση και αποθήκευση πρωτεϊνών και βοηθούν στην ανάπτυξη των ιστών. Συχνά χρησιμοποιούνται από αθλητές για την ανάπτυξη και ενδυνάμωση των μυών.

Τα αναβολικά είναι ελεγχόμενες ουσίες (όπως και τα ναρκωτικά) και η διάθεση όπως και η κατοχή τους,

χωρίς να συντρέχουν ιατρικοί λόγοι, είναι παράνομη.

Τα ΣΑΣ λαμβάνονται ως δισκία, σε μορφή σκόνης ή με ενδομυική ένεση με σκοπό τη βελτίωση της ανάπτυξης των μυών, της δύναμης και της αντοχής. Τα ΣΑΣ λαμβάνονται με ιατρική συνταγή για τη θεραπεία ασθενειών όπως αναιμίας, καρκίνου του μαστού και για αναπλήρωση μυικού ιστού μετά από χειρουργικές επεμβάσεις. Ωστόσο, πολλοί λαμβάνουν ΣΑΣ για βελτίωση της εμφάνισής τους και της αντοχής τους. Αποτελεσματικότερη, πιθανώς λόγω συνεργιστικής δράσης, θεωρείται η ταυτόχρονη λήψη δύο ή περισσότερων ΣΑΣ, κάποια από αυτά με ενέσεις και στη συνέχεια από το στόμα. Η μέθοδος αυτή στη γλώσσα των χρηστών ΣΑΣ ονομάζεται "stacking" (ελληνικά θα μπορούσε να αποδοθεί ως "επιστοίβαση") και θα πρέπει να θεωρηθεί ως ιδιαίτερα ριψοκίνδυνη για την υγεία τους.

Τα ΣΑΣ αυξάνουν την ικανότητα σκληρής εξάσκησης, βελτιώνουν την αποκατάσταση (relaxation) των μυών και την αντοχή στην κόπωση. Η χρήση τους δεν περιορίζεται στους αθλητές ή στα γυμναστήρια (για bodybuilding), αλλά έχει αρχίσει να διαδίδεται και σε νέους ανθρώπους. Πολλοί νέοι (ακόμα και έφηβοι) λαμβάνουν ΣΑΣ προσπαθώντας να βελτιώσουν την εμφάνισή τους, να δείχνουν περισσότερο μυώδεις και εντυπωσιακοί στις παρέες τους, ενώ τα κορίτσια θεωρούν τα ΣΑΣ ως "εύκολο δρόμο" ταχείας απόκτησης όμορφου σώματος και με λιγότερο λίπος [Αναφ. 7]

Πέραν των προηγουμένων οι χρήστες ΣΑΣ αισθάνονται ισχυρότεροι, καθίστανται επιθετικότεροι και με μεγαλύτερη αυτοπεποίθηση. Τις αστυνομικές αρχές απασχολεί το γεγονός ότι η χρήση ΣΑΣ οδηγεί συχνά νέους ανθρώπους στη διάπραξη εγκλημάτων βίας. Είναι χαρακτηριστικό το ότι η ευρύτερη χρήση ΣΑΣ έγινε κατά τον 2ο Παγκόσμιο πόλεμο. Χορηγούνταν τόσο στους Γερμανούς στρατιώτες για να πετύχουν μέγιστη επιθετικότητα και αντοχή, όσο και προς τους αιχμαλώτους πολέμου ως αντίδοτο προς την καχεξία και για αύξηση της απόδοσης και αντοχής τους στις εργασίες που τους υποχρέωναν να εκτελούν κάτω από σκληρές και απάνθρωπες συνθήκες [Αναφ. 8].

Οι πλέον συνηθισμένες τροποποιήσεις που πραγματοποιούνται στην τεστοστερόνη για την παρασκευή διάφορων τύπων συνθετικών αναβολικών στεροειδών [Αναφ. 11].

Τα ΣΑΣ διατηρούν τη βασική δομή της τεστοστερόνης και η σύνθεσή τους αποβλέπει στην τροποποίηση της έντασης ενός ή περισσότερων από τα χαρακτηριστικά της. 'Ετσι, σε πολύ γενικές γραμμές, μπορεί να παρουσιάζουν: (α) ενισχυμένη αναβολική δράση σε σχέση με την ανδρογόνο ή αντίστροφα, (β) διαφορετική συγγένεια προς τους υποδοχείς της τεστοστερόνης, (γ) διαφορετική μεταβολική διαδρομή, (δ) δυνατότητα χορήγησης από το στόμα, (ε) διαφορετική διάρκεια δράσης, (στ) ταχύτερο ή βραδύτερο μεταβολισμό και ρυθμό απομάκρυνσης από τον οργανισμό.

Από το 1950 και μετά έχουν συντεθεί και μελετηθεί περισσότερα από χίλια διαφορετικά παράγωγα της τεστοστερόνης. Οι βιοχημικοί σύντομα διαπίστωσαν ότι προσθήκες ή αποσπάσεις χαρακτηριστικών ομάδων από ορισμένα σημεία του μορίου, προσέδιδαν σε κάποιο βαθμό προβλέψιμες ιδιότητες. Γενικά, οι τροποποιήσεις αυτές αποβλέπουν στην αύξηση της αναβολικής δράσης και τη μείωση της ανδρογόνου δράσης, έτσι ένα από τα χαρακτηριστικά κάθε ΣΑΣ αποτελεί ο λόγος αναβολικής προς την ανδρογόνο δράση (anabolic/androgenic ratio). Πρέπει να σημειωθεί ότι πλήρης αποσύνδεση των δύο δράσεων δεν έχει επιτευχθεί μέχρι σήμερα [Αναφ. 9].

Η πλέον συνηθισμένη και απλούστερη χημική τροποποίηση των στεροειδών είναι η εστεροποίηση του υδροξυλίου της θέσης C-17 στον πενταμελή δακτύλιο. Η εστεροποίηση αυξάνει τη λιποφιλικότητα του μορίου, το στεροειδές διατηρείται επί μακρότερο στους λιπαρούς ιστούς (όπου δεν υπόκειται σε ενζυμικό μεταβολισμό), αποδεσμεύεται με βραδύτερο ρυθμό και έτσι αποκτά πλέον παρατεταμένη δράση. Επίσης, φαίνεται ότι αυξάνει τον λόγο αναβολικής προς την ανδρογόνο δράση [Αναφ. 10α]

'Αλλες χαρακτηριστικές χημικές τροποποιήσεις είναι η αντικατάσταση του μεθυλίου της θέσης C-19 με υδρογόνο και η αύξηση του αριθμού των διπλών δεσμών και η προσθήκη χαρακτηριστικών ομάδων στον δακτυλίους (π.χ. υδροξύλια, αλογόνα). Επίσης, η προσθήκη μεθυλίου στον C-17 αποτρέπει τον μεταβολισμό του στεροειδούς στο ήπαρ οπότε αυτό μπορεί να ληφθεί και από το στόμα, ωστόσο για τον ίδιο λόγο αυξάνεται η ηπατοτοξικότητα του στεροειδούς.  Επιβράδυνση του μεταβολισμού επιφέρει και η παρουσία διπλού δεσμού μεταξύ των C-1 και C-2 [Αναφ. 10β].

Συνήθης ονοματολογία αναβολικών στεροειδών [Αναφ. 12]

Η συνηθέστερα χρησιμοποιούμενη ονοματολογία των αναβολικών στεροειδών ξεκινάει από δύο βασικές δομές (πυρήνες): το 5α-ανδροστάνιο (5α-androstane) και το 5α-οιστράνιο (5α-estrane). Ο πυρήνας του ανδροστανίου αποτελείται από ένα σύστημα τεσσάρων δακτυλίων (A-D) με δύο μεθύλια στις θέσεις C-18 και C-19. Το οιστράνιο διαφέρει μόνο ως προς την απουσία του μεθυλίου της θέσης C-19. Η αρίθμηση και των δύο δομών είναι η ίδια.

Επειδή τα μόρια είναι επίπεδα χρησιμοποιείται η ονοματολογία α/β για να δειχθεί η θέση των υποκαταστατών ως προς το επίπεδο του μορίου. Η θέση που βρίσκεται "πίσω" από το επίπεδο χαρακτηρίζεται ως "α", ενώ η θέση που βρίσκεται "εμπρός" χαρακτηρίζεται ως "β". 'Eτσι, τα μεθύλια στις βασικές δομές βρίσκονται σε θέσεις "β", ενώ τα υδρογόνα των θέσεων C-5 βρίσκονται σε θέσεις "α".

Για παράδειγμα, για να σχεδιασθεί η δομή της 9α-φθορο-11β,17β-17α-μεθυλο-ανδροστ-4-εν-3-όνης (φλουοξυμεστερόνη): ξεκινάμε με το ανδροστάνιο (1) και προσθέτουμε ένα διπλό δεσμό μεταξύ των θέσεων C-4 και C-5 και μια κετονική ομάδα στη θέση C-3 (2), ένα α-μεθύλιο στη θέση C-17 και β-υδροξύλια στις θέσεις C-11 και C-17 (3) και τέλος ένα α-φθόριο στη θέση C-9 (4).

 

Μηχανισμοί δράσης [Αναφ. 8]

Σύμπλεγμα του ανθρώπινου ανδρογονικού υποδοχέα (μπλε, κόκκινες, πράσινες ταινίες) με τεστοστερόνη (λευκό)

Τα αναβολικά στεροειδή ασκούν τουλάχιστον διπλή δράση στη μυική μάζα: (α) αυξάνουν την παραγωγή πρωτεϊνών, (β) μειώνουν τον χρόνο αποκατάστασης (recovery time), καλύπτοντας τη δράση στους μύες της στρεσογόνου ορμόνης κορτιζόλης, μειώνοντας έτσι και τον καταβολισμό του μυός. Τα αναβολικά στεροειδή μειώνουν τον αριθμό των κυττάρων που αποθηκεύουν λίπος, υποβοηθώντας τη διαφοροποίησή τους προς μυικά κύτταρα.

Σε αντίθεση με τις πεπτιδικές ορμόνες που δρουν σε υποδοχείς που βρίσκονται στην επιφάνεια των κυττάρων, τα αναβολικά στεροειδή δρουν στον πυρήνα των κυττάρων. Τα μόρια των αναβολικών διαπερνούν την κυτταρική μεμβράνη του κυττάρου-"στόχου" και σχηματίζουν συμπλέγματα με πρωτεΐνες γνωστές ως υποδοχείς στεροειδών (steroid receptors) που βρίσκονται στο κυτταρόπλασμα. Ειδικά, τα αναβολικά στεροειδή συνδέονται με τους υποδοχείς ανδρογόνων (androgen receptors).

Μόλις πραγματοποιηθεί η σύζευξη στεροειδούς-υποδοχέα, τα συζεύγματα κινούνται προς τον πυρήνα του κυττάρου επιδρώντας πλέον στη γονιδιακή έκφραση, τροποποιώντας τη γενετική πληροφορία του DNA. Το αποτέλεσμα είναι αύξηση της παραγωγής πρωτεϊνών που συνδέονται με την ανάπτυξη των μυών.

Η συγγένεια των αναβολικών στεροειδών με τους υποδοχείς εξαρτάται από τη χημική δομή τους. Ορισμένα αναβολικά, όπως η μεθανδροστενολόνη (Dianabol) δεσμεύονται χαλαρά και επηρεάζουν έτσι την πρωτεϊνοσύνθεση ή τη γλυκογονόλυση και άλλα, όπως η οξανδρολόνη (Anavar), δεσμεύονται σταθερά και επηρεάζουν τη γονιδιακή έκφραση.

 

Παρενέργειες από τα αναβολικά [Αναφ. 13]

Στους άνδρες: Ακμή, αυξημένη επιθετικότητα και σεξουαλική διάθεση. Χρήση για μεγάλο διάστημα μπορεί να προκαλέσει στειρότητα και ανικανότητα, αναστολή της σπερματογένεσης, συρρίκνωση και σκλήρυνση των όρχεων, νεφρική βλάβη, γυναικομαστία, αλωπεκία, υπερτροφία προστάτη, μειωμένη παραγωγή ενδογενούς τεστοστερόνης και γοναδοτροπινών.

Στις γυναίκες: Ακμή, ανάπτυξη ανδρικών χαρακτηριστικών, μεταξύ αυτών τριχοφυΐα στο πρόσωπο και στο σώμα, βάθυνση του τόνου της φωνής, διαταραχές έμμηνης ρύσης (περιόδου), αυξημένη επιθετικότητα και σεξουαλική διάθεση, υπερτροφία κλειτορίδας, συρρίκνωση του στήθους, αλωπεκία ανδρικού τύπου, πολύ αυξημένα επίπεδα τεστοστερόνης, μειωμένα επίπεδα ωοθυλακιοτρόπου ορμόνης.

Στους εφήβους: Σοβαρή ακμή στο πρόσωπο και στο σώμα, ανδρογενή σωματοκατασκευή στις νέες γυναίκες, αναστολή της σωματικής ανάπτυξης εξαιτίας της πρώιμης σύγκλισης των επιφύσεων των οστών [Οι παρενέργειες αυτές μπορεί να είναι μόνιμες].

Καρδιαγγειακές βλάβες: Σχηματισμός θρόμβων, αυξημένη πίεση αίματος, υπέρταση, ταχυκαρδία, καρδιακή προσβολή, υπερινσουλιναιμία.

Ενδοκρινικές βιοχημικές διαταραχές: Μειωμένη ανοχή στη γλυκόζη, αλλαγές στο λιποπρωτεϊνικό προφίλ (αλλαγές στο ισοζύγιο HDL/LDL), αυξημένα επίπεδα τριγλυκεριδίων.

Ηπατικές βλάβες: Ηπατίτιδα, καρκίνος, ίκτερος, ηπατοκυτταρικό αδένωμα.

'Αλλες βλάβες: Νανισμός (πολύ μικρό ύψος).

Ψυχολογικές παρενέργειες: Κατάθλιψη, ευερεθιστότητα, αδυναμία συγκέντρωσης, επιθετικότητα, βιαιότητα, παράνοια, υπερδιέγερση.

 

Τα αναβολικά συνήθως χορηγούνται στα βοοειδή μέσω ωτικών εμφυτευμάτων, που απελευθερώνουν τη δραστική ουσία με καθορισμένο ρυθμό [Αναφ. 14]

Τρενβολόνη

Η τρενβολόνη (γνωστή και ως "τριενολόνη", "τρενμπολόνη" και "τριενμπολόνη") είναι ένα συνθετικό στεροειδές που παρασκευάσθηκε από τους Velluz, Nommne, Bucourt και Mathieu το 1963. Χρησιμοποιείται για την ανάπτυξη της μυικής μάζας και της όρεξης των βοoειδών και η κτηνιατρική της χρήση επιτρέπεται στις ΗΠΑ. Η χορήγησή της (συνήθως σε συνδυασμό με οιστραδιόλη) αυξάνει τη διατροφική απόδοση, δηλαδή το ποσοστό της καταναλισκόμενης τροφής που μετατρέπεται σε μυική μάζα και επομένως παρουσιάζει σημαντικό οικονομικό όφελος [Αναφ. 15]. Πρέπει να σημειωθεί ότι στις χώρες της Ευρωπαϊκής Ένωσης η πάχυνση κτηνοτροφικών ζώων με αναβολικά απαγορεύεται, λόγω πιθανής υπολειμματικότητας των αναβολικών στα σφάγια [Αναφ. 16]. 'Ετσι έχει απαγορευθεί και η εισαγωγή κρεάτων "ορμονούχων" κρεάτων στην ΕΕ από τις ΗΠΑ και Καναδά (ήδη από το 1980), γεγονός το οποίο έχει πυροδοτήσει αντιπαραθέσεις και αντίμετρα σε εμπορικό επίπεδο και απασχολεί τον Παγκόσμιο Οργανισμό Εμπορίου [Αναφ. 17].

Για αύξηση της δραστικής ημιζωής η τρενβολόνη διατίθεται συνήθως ως οξικός (Finaplix, Tremblona), ενανθικός (κ-επτανοϊκός) εστέρας ή εξαϋδροβενζυλοανθρακικός εστέρες (Parabolan, Tri-trenabol). Οι λιπάσες του αίματος διασπούν τους εστέρες απελευθερώνοντας σταδιακά την τρενβολόνη.

Η τρενβολόνη δεν έχει εγκριθεί για χρήση σε ανθρώπους, λόγω έλλειψης κλινικών εφαρμογών και πιθανών αρνητικών παρενεργειών. Ωστόσο, διακινείται παράνομα στα γυμναστήρια (bodybuilding) με κύριο σκοπό (όπως και στην περίπτωση των βοοειδών) την ταχεία ανάπτυξη μυικής μάζας. Οι δόσεις που χρησιμοποιούνται για τον σκοπό αυτό κυμαίνονται από 200 έως 1400 mg/εβδομάδα [Αναφ. 18]. Ακόμη, η τρενβολόνη διατίθεται ως το C-17 μεθυλοπαράγωγο με το όνομα μεθυλοτριενολόνη (methyltrienolone, M3). 'Οπως αναφέρθηκε προηγουμένως, η προσθήκη μεθυλίου στον άνθρακα 17 αποτρέπει τον μεταβολισμό του στεροειδούς στο ήπαρ, έτσι ώστε να μπορεί να ληφθεί δια της στοματικής οδού, αυξάνοντας όμως και την ηπατοτοξικότητά του.

 Μεθυλοτριενολόνη: C-17 μεθυλοπαράγωγο της τρενβολόνης. Μορφή τρενβολόνης που μπορεί να ληφθεί δια της στοματικής οδού.

Η παράνομη διακίνηση της τρενβολόνης, όπως και πλήθους άλλων αναβολικών στεροειδών πραγματοποιείται συνήθως μέσω διαδικτύου, όπου αφθονούν οι ιστότοποι που διαφημίζουν την αποστολή αναβολικών χωρίς ιατρική συνταγογράφηση. Είναι προφανές ότι η προμήθεια δραστικότατων φαρμακευτικών ουσιών από πηγές, που δεν υπόκεινται σε έλεγχο από κρατικούς φορείς ("μαύρη αγορά"), εμπεριέχει σοβαρούς κινδύνους για την υγεία.

Η τρενβολόνη συνδέεται με τον υποδοχέα ανδρογόνων πολύ ισχυρότερα απ' όσο η τεστοστερόνη και θεωρείται 3 φορές δραστικότερη από αυτήν (σε βάση βάρους). Το κυριότερο χαρακτηριστικό της τρενβολόνης είναι ότι δεν υπόκειται στη δράση των ενζύμων αρωματάση και 5α-αναγωγάση και έτσι δεν μετατρέπεται σε οιστρογόνες ενώσεις (βλέπε παραπάνω αντιδράσεις στεροειδογένεσης). Το γεγονός αυτό αποτρέπει την εμφάνιση δευτερευόντων γυναικείων φυλετικών χαρακτηριστικών στους χρήστες (κυρίως γυναικομαστία). Ωστόσο, δεν θεωρείται ως ένα από τα αναβολικά που "καίνε λίπος". Η κατάχρησή της θεωρείται ότι έχει αρνητική επίδραση στα νεφρά, γεγονός το οποίο φαίνεται ότι αμφισβητείται τουλάχιστον από τα αναγραφόμενα στους ιστότοπους, οι οποίοι διαφημίζουν τη χρήση της [Αναφ. 19].

 Συνηθισμένη διαδικτυακή διαφήμιση αναβολικών στεροειδών: "Αποστέλλουμε χωρίς ιατρική συνταγή".

Στις αναμενόμενες παρενέργειες κατά τη διάρκεια ενός κύκλου λήψης της περιλαμβάνονται: λιπαρότητα δέρματος, αϋπνία, υψηλή πίεση, επιθετική συμπεριφορά, ακμή, απώλεια τριχοφυίας στην κεφαλή. Η έντονη ανδρογόνος δράση του καθιστά την τρενβολόνη (σε κάθε μορφή της) ιδιαίτερα επικίνδυνη και ακατάλληλη κυρίως για τις γυναίκες, στις οποίες αναμένεται να προκαλέσει εμφάνιση ανδρικών δευτερευόντων φυλετικών χαρακτηριστικών (virilization).

Η συχνή χρήση της τρενβολόνης και των παραγώγων της (οι διάφοροι εστέρες της και ιδιαίτερα το 17-μεθυλοπαράγωγό της η μεθυλοτριενολόνη) ως ουσιών από αθλητές για φαρμακοδιέγερση (ντόπινγκ) αποδίδεται στη μικρή ημιζωή της (2-3 ημέρες), που μειώνει τις πιθανότητες να βρεθούν "θετικοί" οι αθλητές στους περιοδικούς ελέγχους ντόπινγκ, αλλά και στη σχετική δυσκολία ανίχνευσής της, λόγος που χάρις στις σύγχρονες αναλυτικές τεχνικές (υγρoχρωματογραφία υψηλής απόδοσης - φασματομετρία μάζας) δεν υφίσταται πλέον.

Η μεγάλη κατανάλωση της τρενβολόνης και των παραγωγώγων της ξεκίνησε από την Ολυμπιάδα του Sydney, το 2000. Περιλαμβάνονται στον κατάλογο των απαγορευμένων ουσιών του παγκόσμιου κώδικα αντιντόπινγκ [Αναφ. 20]. Από κάθε άποψη η χρήση τους, πέραν των κινδύνων για την υγεία που συνεπάγεται και των ποινικών επιπτώσεων γι' αυτούς που τη χορηγούν και γι' αυτούς που τη λαμβάνουν, θεωρείται πλέον τεχνολογικά "ξεπερασμένη".

 

Πηγές από το Διαδίκτυο - Βιβλιογραφία 

  1. Merck Index 12th edition (1996): "Trenbolone".

  2. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC): "Glossary of terms used in Bioinorganic Chemistry" (Recommendations 1997).

  3. (α) Freeman ER, Bloom DA, McGuire EJ: "A brief history of Testosterone", The Journal of Urology, 165:371-373, 2001. (Αρχείο PDF, 168 KB). (β) Urological Science Research Foundation (USRF): "History of Testosterone Replacement Therapy (TRT)". (γ) Wikipedia: "Testosterone". (δ) Ινστιτούτο Φαρμακευτικής 'Ερευνας & Τεχνολογίας  (Εθνικό Συνταγολόγιο): "Τεστοστερόνη".

  4. Brown-Séquard CE: "The effects produced on man by subcutaneous injections of liquid obtained from the testicles of animals", Lancet, 2: 105, 1889.

  5. Ruzicka L, Wettstein A: "Sexualhormone VII. Uber die kunstliche Herstellung des Testikelhormons. Testosteron (Androsten-3-on-17-ol.)", Helv Chim Acta, 18: 1264, 1935.

  6. Wikipedia: "Steroid metabolism".

  7. Answers.com: "Anabolic steroid".

  8. Wikipedia: "Anabolic steroids".

  9. E-medicine: "Anabolic Steroid Use and Abuse" by Kishner S (last update: Mar 5, 2007)

10. (α) Roberts B: "Anabolic Steroid Esters" (Steroids-Pharmacy.com, December 1999)", (β) Shanzer W: "Metabolism of anabolic androgenic steroids", Clinical Chemistry, 42(7):1001-1020, 1996 (αρχείο PDF, 3,02 MB).

11. Γεωργακόπουλος Κ (Εργαστήριο Ελέγχου Ντόπινγκ, OAKA): "Απαγορευμένες Ουσίες και Μέθοδοι" (αρχείο PDF, 1,7 MB).

12. Alltech, Data sheet D01500: "Anabolic Steroids" (αρχείο PDF, 36 KB).

13. Ινστιτούτο Φαρμακευτικής 'Ερευνας & Τεχνολογίας: "Αθλητισμός και Φάρμακα: Αναβολικά".

14. Alberta Agriculture and Rural Development: "Growth Implants for Beef Cattle: Nutrition and Management".

15. (α) ZoBell D, Chapman CK, Heaton K, Birkelo C: "Beef Cattle Implants", Utah State University Extension (Electronic Publishing, August 2000) (αρχείο PDF, 1,18 MB), (β) Pritchard & Dettmann: "Revalor-G".

16. (α) Ευρωπαϊκό Κοινοβούλιο: "Απαγόρευση χρησιμοποίησης ουσιών με ορμονική ή θυρεοστατική δράση και των β-ανταγωνιστών στη ζωική παραγωγή" (Προσωρινή έκδοση : 02/07/2003). (β) Αυλωνίτου Ε (συντάκτης: Πανταζίδης Ν): "Μας θεωρούν...βόδια!" (Αυγή, 11/4/2008).

17. Πολύζου E: "'Hττα ΕΕ και νίκη ΗΠΑ για τα ορμονούχα βοδινά" (AgroNews, 2/4/2008)

18. (α) Steroidology.com: "Trenbolone acetate", (β) Wikipedia: "Trenbolone".

19. Mesomorphosis.com: "Trenbolone acetate (Finaplix)".

20. "Η απαγορευμένη λίστα του 2008 - Παγκόσμιος κώδικας αντιντόπινγκ", Αθλητιατρική, 2(2):25-32, 2007 (αρχείο PDF, 91 KB).

 

 

Ενδιαφέροντες ιστότοποι για το θέμα της φαρμακοδιέγερσης (ντόπινγκ)

 

 

 

Αποποίηση ευθυνών: Έχει καταβληθεί κάθε προσπάθεια για να εξασφαλισθεί η ορθότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνονται σε αυτή τη σελίδα, ωστόσο ο έχων την επιμέλεια της σελίδας αυτής και το Τμήμα Χημείας δεν αναλαμβάνουν τη νομική ευθύνη για τυχόν σφάλματα, παραλείψεις ή ανακριβείς πληροφορίες. Επιπλέον, το Τμήμα Χημείας δεν εγγυάται την ορθότητα των αναφερόμενων σε εξωτερικές ιστοσελίδες, ούτε η αναφορά μέσω συνδέσμων (links) στις ιστοσελίδες αυτές, υποδηλώνει ότι το Τμήμα Χημείας επικυρώνει ή καθ' οιονδήποτε τρόπο αποδέχεται το περιεχόμενό τους.