Οι μέχρι σήμερα

 

Οι μέχρι σήμερα "Ενώσεις του Μήνα"

 

---2006---

Υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ (PFOA)

Ασπαρτάμη

Φυλλικό οξύ

Φθαλικός δι-(2-αιθυλoεξυλo) εστέρας (DEHP)

Δεκαμεθυλοκυκλοπεντασιλοξάνιο

Γενιπίνη

Ιματινίβη (Glivec)

Καψαϊκίνη

DDT

---2007---

Ρεσβερατρόλη

Ισιλίνη

Ελαιοευρωπεΐνη

Δενατόνιο (Bitrex)

ω-3 & ω-6 λιπαρά οξέα

Οκτανιτροκυβάνιο

cis-Διαμμινοδιχλωρολευκόχρυσος (Cisplatin)

Αβοβενζόνη

Εξαφθοριούχο θείο

Αφλατοξίνες

Εξασθενές χρώμιο

Τετραβρωμοδισφαινόλη-Α (TBBPA)

---2008---

Υπεροξείδιο του υδρογόνου

Ενώσεις τριβουτυλοκασσιτέρου

Τετραϋδροκανναβινόλη

Υπερχλωρικό οξύ και άλατά του

Τρενβολόνη (Τριενολόνη)

Εξαφθοριούχο ουράνιο

Μεθάνιο

Βαρύ ύδωρ

Θαλιδομίδη

Στεβιόλη και γλυκοζίτες της

Μελαμίνη

Ισοκυανικό μεθύλιο (MIC)

---2009---

Μεθαδόνη

Υδραζωτικό οξύ και άλατά του

Αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ (EDTA)

Καφεΐνη

Νικοτίνη

Ινσουλίνη

'Οζον

Ακρυλαμίδιο

Οσελταμιβίρη (Tamiflu)

Παράγοντας Ενεργοποίησης Αιμοπεταλίων (PAF)

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (Ασπιρίνη)

Τριφθοριούχο χλώριο

---2010---

Διμεθυλοϋδράργυρος

Ουρικό οξύ

Βενζόλιο

Κινίνη

Αδρεναλίνη (Επινεφρίνη)

Διοξίνη (TCDD)

Πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)

Φερροκένιο

Ταξόλη (Πακλιταξέλη)

Μαγικό οξύ

Μεθανόλη

Διαιθυλαμίδιο του λυσεργικού οξέος (LSD)

---2011---

Χλωροφόρμιο

Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)

Σύντομη Ιστορία της Χημείας (για το έτος Χημείας)

Διφθοριούχο ξένο

Αιθυλένιο

α-Τοκοφερόλη

Τρυγικό οξύ

Οξικό οξύ

Αμμωνία

Χλωριούχο νάτριο

---2012---

Γλυκόζη

Βενζο[a]πυρένιο

Μονοξείδιο του άνθρακα

Υποξείδιο του αζώτου

Πενικιλλίνη G

Στρυχνίνη

Νιτρογλυκερίνη

Υποχλωριώδες οξύ και άλατά του

---2013---

Βαρφαρίνη

Λυκοπένιο

5'-Αδενοσινο-τριφωσφορικό οξύ (ATP)

Αρτεμισινίνη

Καμφορά

Ακεταλδεΰδη

Μυρμηκικό οξύ

---2014---

Ανιλίνη

Διοξείδιο του άνθρακα

Οξείδιο του αργιλίου (Αλουμίνα)

L-Ασκορβικό οξύ (βιταμίνη C)

Όξινο και ουδέτερο ανθρακικό νάτριο

---2015---

Θειικό οξύ

Βανιλίνη

L-DOPA (Λεβοντόπα)

Γλυκίνη

---2016---

Θειικό ασβέστιο

Υδροκυάνιο και κυανιούχα άλατα

Βορικό οξύ και βορικά άλατα

'Οξινο γλουταμικό νάτριο (MSG)

Η χημική ένωση του μήνα

 [Ιούνιος 2006]

 

Επιμέλεια σελίδας:

Θανάσης Βαλαβανίδης, Αναπλ. Καθηγητής

 

Φυσικoχημικές ιδιότητες:

Εμφάνιση: πορτοκαλοκίτρινοι κρύσταλλοι 

Σχετική μοριακή μάζα: 441,4

Σημείο τήξης: >250οC (υπό αποσύνθεση)

[α]D22 (0,5% σε 0,1 M NaOH): +23o

Διαλυτότητα στο νερό:

0,0016 mg/mL (στους 25οC)

περίπου 10 mg/mL (στους 100οC)

Πολύ μεγαλύτερη διαλυτότητα σε αλκαλικά διαλύματα.

pH (υδατικού αιωρήματος): 4,0-4,8

 

Πηγή: Merck Index

Φυλλικό οξύ

(folic acid, folacin, vitamin B9, vitamin Bc, vitamin M)

ΠΑΡΑΤΗΡΗΣΗ: Στον παραπάνω τύπο, το τμήμα της πτεριδίνης παρουσιάζεται στην κετονική μορφή, ωστόσο συχνά στη βιβλιογραφία παρουσιάζεται και στην ενολική μορφή:

Δομή

Το φυλλικό οξύ (φολικό οξύ ή φολασίνη) είναι ένωση αποτελούμενη από τρία διακριτά τμήματα: ένα υδροξυ-αμινο-παράγωγο της πτεριδίνης, π-αμινοβενζοϊκό οξύ και  L-γλουταμικό οξύ.

 

Μια χημική ονομασία του φυλλικού οξέος είναι πτεροϋλο-L-γλουταμικό οξύ (pteroyl-L-glutamic acid, PGA) [πτεροϊκό οξύ είναι το τμήμα του μορίου που περιλαμβάνει το πτεριδινικό παράγωγο και το p-αμινοβενζοϊκό οξύ]. Το φυλλικό οξύ είναι η πλέον οξειδωμένη μορφή της κατηγορίας των φυλλικών (ή -σπανιότερα- φολικών) ενώσεων και ανήκει στο σύμπλεγμα των βιταμινών Β (βιταμίνη Β9 ή Bc ή Μ). Η ονομασία "φυλλικό οξύ" που χρησιμοποιείται στην ελληνική βιβλιογραφία αποτελεί ελληνική απόδοση της ονομασίας "folic acid" (λατινικά: folium = φύλλο).

 

Πού βρίσκεται

Το φυλλικό οξύ βρίσκεται ελεύθερο ή ενωμένο με επιπλέον μόρια γλουταμικού οξέος σε αφθονία στα λαχανικά, τα φασόλια, εσπεριδοειδή, το συκώτι και τα δημητριακά ολικής άλεσης. 

Πριν από 70 χρόνια, η Δρ. Lucy Wills παρατήρησε ότι ορισμένες έγκυες γυναίκες  είχαν υψηλό ποσοστό αναιμίας σε σχέση με άλλες γυναίκες στην ίδια κατάσταση και το ίδιο ίσχυε και για τα νεογέννητα. Διαπίστωσε ότι η διαφορά αυτή οφειλόταν στις διαφορές στις διατροφικές συνήθειες. Αναιμία δεν παρουσιαζόταν στις περιπτώσεις που η διατροφή περιελάμβανε λαχανικά. Ακόμη, διαπιστώθηκε ότι η αναιμία κατά την εγκυμοσύνη, όπως και η συχνότητα ανωμαλιών του κεντρικού νευρικού συστήματος των νεογέννητων υποχωρούσαν με χορήγηση υδατικών εκχυλισμάτων λαχανικών (ιδιαίτερα από σπανάκι και φασόλια που είναι πλούσια και σε σίδηρο). Η παρατήρηση αυτή οδήγησε στον εντοπισμό της υπεύθυνης ουσίας η οποία ήταν το φυλλικό οξύ.

Τα πράσινα φύλλα από το σπανάκι, τα γογγύλια, τα φρούτα και οι χυμοί τους, τα ξερά φασόλια και τα μπιζέλια, τα δημητριακά ολικής άλεσης, ο κρόκος του αυγού, το γάλα και η μπύρα περιέχουν υψηλές ποσότητες φυλλικού οξέος. Το φυλλικό οξύ λαμβάνεται σε μεγάλες ποσότητες με εκχύλιση φύλλων σπανακιού. 

Όπως και οι άλλες βιταμίνες του συμπλέγματος Β, το φυλλικό οξύ δρα ως συνένζυμο σε μεγάλο αριθμό βιοχημικών αντιδράσεων. Η ανεπάρκεια σε φυλλικό οξύ αποτελεί τη συνηθέστερη μορφή έλλειψης βιταμίνης Β.  

Η ημερήσια συνιστώμενη ποσότητα φυλλικού οξέος για ενήλικες είναι περίπου 0,4 mg και αυτή πρέπει να αυξάνεται κατά 50% κατά την εγκυμοσύνη και κατά την περίοδο γαλουχίας.

Δεν υπάρχουν ενδείξεις τοξικότητας ή κάποιων κινδύνων σε περιπτώσεις λήψης σχετικά μεγάλων ποσοτήτων φυλλικού οξέος, αν και αναφέρεται ότι πρέπει να αποφεύγεται η λήψη ποσοτήτων μεγαλύτερων από 1 mg ημερησίως. Επίσης αναφέρεται ότι μεγαλύτερες από τις συνιστώμενες ποσότητες μπορούν να εντείνουν τις κρίσεις σε περιπτώσεις επιληπτικών ατόμων. 

 

Φυλλικό οξύ και εγκυμοσύνη

Το φυλλικό οξύ παίζει σημαντικό ρόλο στην αντιγραφή του DNA, στη σύνθεση του RNA και στη μίτωση (mitosis, κυτταρική διαίρεση μετά από διπλασιασμό του γενετικού υλικού), καθώς και στη διεργασία της μεθυλίωσης του DNA και τη ρύθμιση της γονιδιακής έκφρασης. Το φυλλικό οξύ αποδείχθηκε εξαιρετικά αποτελεσματική κυτταροπλαστική και αιμοποιητική ουσία και αποτελεί εξαιρετικό προληπτικό των ανωμαλιών του κεντρικού νευρικού συστήματος, του νωτιαίου μυελού και της σπονδυλικής στήλης στα νεογέννητα. 

Με συστηματικές επιστημονικές έρευνες έχει επιβεβαιωθεί ότι η πρόσληψη κατά τη διατροφή ανεπαρκών ποσοτήτων φυλλικού οξέος και άλλων βασικών βιταμινών είναι ιδιαίτερα επιβαρυντική κατά την εγκυμοσύνη,  τη γαλουχία, αλλά και σε χρόνιες παθολογικές καταστάσεις όπως: αλκοολισμός, ασθένειες του ήπατος, ορισμένες αναιμίες κ.λπ. 

Τα συμπτώματα ανεπάρκειας φυλλικού οξέος στις εγκύους δεν γίνονται εύκολα αντιληπτά, ιδιαίτερα κατά την κρίσιμη περίοδο των πρώτων μηνών εγκυμοσύνης. Η ανεπάρκεια αυτή μπορεί προκαλέσει στο έμβρυο σοβαρές ανωμαλίες του κεντρικού νευρικού συστήματος (ανωμαλίες του νευρικού σωλήνα, neural tube defects), του νωτιαίου μυελού (ανεγκεφαλία) και της σπονδυλικής στήλης (δισχιδής ράχη, spina bifida).

Για τους παραπάνω λόγους έχει κριθεί ιδιαίτερα απαραίτητο να υπάρχει επάρκεια σε φυλλικό οξύ στη διατροφή των γυναικών ακόμη και πριν από την εγκυμοσύνη και φυσικά κατά τη διάρκειά της. Η ευεργετική δράση της συμπληρωματικής λήψης φυλλικού οξέος επί των συγγενών ανωμαλιών έχει τεκμηριωθεί με έρευνες σε περιοχές, όπως η Κίνα, όπου το ποσοστό των παιδιών που γεννιούνται με ανωμαλίες είναι υψηλό.  

 

Φυλλικό οξύ, καρδιαγγειακές παθήσεις και καρκίνος

Κατά τελευταία χρόνια το φυλλικό οξύ αναφέρεται και ως «θαυματουργή» ουσία με σημαντικό ρόλο στις μεταβολικές λειτουργίες του οργανισμού και ότι επιπλέον μειώνει τους κινδύνους για καρδιαγγειακές ασθένειες. Υπάρχουν ενδείξεις ότι η υψηλή συγκέντρωση ομοκυστεΐνης στο πλάσμα του αίματος συσχετίζεται με αυξημένο κίνδυνο για καρδιαγγειακές ασθένειες και αποπληξία. Η ομοκυστεΐνη  (homocysteine) είναι ένα αμινοξύ (προϊόν απομεθυλίωσης της μεθειονίνης) το οποίο δεν αποτελεί κανονικό συστατικό των πρωτεϊνών. Έχει διαπιστωθεί ότι αυξημένη συγκέντρωση ομοκυστεΐνης στο αίμα αποτελεί αιτία καρδιαγγειακών επεισοδίων. 

CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH

HSCH2CH2CH(NH2)COOH

HSCH2CH(NH2)COOH

(μεθειονίνη)

(ομοκυστεΐνη)

(κυστεΐνη)

Μελέτες έδειξαν ότι φυλλικό οξύ χορηγούμενο σε συνδυασμό με την βιταμίνη Β12 αυξάνει τη ροή του αίματος με αποτέλεσμα να μειώνει τη συγκέντρωση ομοκυστεΐνης. Ωστόσο, έχουν διατυπωθεί και αντίθετες απόψεις ως προς την αποτελεσματικότητα της χορήγησης βιταμινών Β (σε ποσότητες πέραν των διατροφικά απαιτούμενων) για την πρόληψη καρδιαγγειακών παθήσεων.

λλες επιδημιολογικές έρευνες δείχνουν θετικά αποτελέσματα για το συσχετισμό λήψης συμπληρωματικών ποσοτήτων φυλλικού οξέος και μείωσης του κινδύνου νεοπλασματικών νόσων του παχέος εντέρου και αδενωμάτων. Επιπλέον, υπήρξαν ορισμένες ενδείξεις μείωσης του κινδύνου για καρκίνο του μαστού σε γυναίκες, που κάνουν συχνή χρήση αλκοολούχων ποτών. 

Υπάρχουν ενδείξεις που συνδέουν δίαιτες φτωχές σε φυλλικό οξύ με αυξημένες συχνότητες καρκίνων διαφόρων μορφών και κυρίως του καρκίνου του τραχήλου της μήτρας. Επιδημιολογικές αποδείξεις για τον προληπτικό ρόλο του φυλλικού οξέος στον καρκίνο του τραχήλου της μήτρας είναι αμφιλεγόμενες. 

 

Προσθήκη φυλλικού οξέος στα τρόφιμα

Η Διεύθυνση Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (Food and Drug Administration (FDA), όπως και οι αντίστοιχες Ευρωπαϊκές υπηρεσίες τροφίμων, έχουν επιβάλλει τα συσκευασμένα τρόφιμα να παρέχουν στον καταναλωτή πληροφορίες για τις ποσότητες των περιεχόμενων διάφορων ωφέλιμων συστατικών, ώστε ο καταναλωτής να γνωρίζει πιο ποσοστό ωφέλιμων συστατικών παραλαμβάνει κατά τη διατροφή του σε σχέση με τη συνιστώμενη ημερήσια παροχή  (Recommended Daily Allowances, RDAs). Τυπικά, ένα τρόφιμο που παρέχει το 5% της συνιστώμενης ημερήσιας παροχής  ενός ωφέλιμου συστατικού, αποτελεί «φτωχή» τροφή, εάν παρέχει το 10-19% αποτελεί «καλή» τροφή και εάν παρέχει πάνω από το 20% του συγκεκριμένου συστατικού, αποτελεί «πολύ καλή» τροφή.  

Η ιατρική κοινότητα σε πολλές χώρες διέγνωσε με επιδημιολογικές έρευνες ότι προσθήκη φυλλικού οξέος σε μικρές ποσότητες στο αλεύρι για την παρασκευή ψωμιού (βασικό θρεπτικό υλικό της διατροφής κατοίκων δυτικών χωρών) περιορίζει την αναιμία εγκύων και νεογέννητων.

Από το 1996 η FDA έχει δημοσιεύσει νομοθετικές ρυθμίσεις για την προσθήκη καθαρού φυλλικού οξέος στα αρτοσκευάσματα, το αλεύρι, τα δημητριακά, το ρύζι και άλλα τρόφιμα. Παρόμοιες προτάσεις έχουν γίνει από τις υπηρεσίες υγείας και τροφίμων σε χώρες όπως ο Καναδάς, η Γερμανία, η Ολλανδία, η Αυστραλία, η Ν. Ζηλανδία και η Αγγλία. Οι προτάσεις αυτές έχουν ακόμη προαιρετικό χαρακτήρα, επειδή η προσθήκη φυλλικού οξέος στα τρόφιμα μπορεί να παρεμποδίσει τη διάγνωση της έλλειψης βιταμίνης Β12, που είναι και αυτή εξαιρετικά σημαντική για την υγεία του ανθρώπου.

 

 

Βιβλιογραφία και πηγές από το διαδίκτυο για τo φυλλικό Οξύ

1.  Eichholzer M, Tonz O, Zimmermann R, "Folic acid: a public-health challenge", Lancet 367: 1352-1359, 2006.

2.  Bailey LB, Berry RJ, "Folic acid supplementation and the occurrence of congenital heart defects, orofacial clefts, multiple births, and miscarriage", Am. J. Clin. Nutr. 81:1213S-1217S, 2005.

3.  Toole JF, Malinow MR, Chambless LE, et al.: "Lowering homocysteine in patients with ischemic stroke to prevent recurrent stroke, myocardial infarction, and death: The Vitamin Intervention for Stroke Prevention (VISP) randomized controlled trial", JAMA 291: 565-575, 2004.  

4. "Vicissitudes of a vitamin: The rise, the fall, and rise of folic acid", American Chemical Society (http://pubs.acs.org/subscribe/journals/mdd/v04/i08/html/08timeline.html).

5. "Folic acid" (Wikipedia) (http://en.wikipedia.org/wiki/Folic_acid).

6"Dietary Supplement: Fact Sheet: Folate", National Institutes of Health, USA. Office of Dietary Supplements,  (http://dietary-supplements.info.nih.gov/factsheets/folate.asp)  

7. "Folic Acid (Folacin, Folate)", Medaus Pharmacy (http://www.medaus.com/p/237,396.html).

8. "Folic Acid: Easy to read", National Women's Health Information Center (http://www.womenshealth.gov/faq/Easyread/folic-etr.pdf, PDF αρχείο 460 ΚΒ)

9.  Medlook : "Φυλλικό οξύ: προστατεύει τον εγκέφαλο και την καρδιά" (http://www.medlook.net/article.asp?item_id=399)

10. "Homocysteine" (Wikipedia) (http://en.wikipedia.org/wiki/Homocysteine).

11. "B vitamins do not protect hearts", BBC News, BBC, September 6, 2005 (http://news.bbc.co.uk/1/hi/health/4218186.stm).

12. "Folic Acid Fortification: Fact and Folly", US Food and Drug Administration (http://www.fda.gov/oc/history/makinghistory/folicacid.html).

13. "Το φυλλικό οξύ στην μάχη κατά της υπέρτασης", (http://health.in.gr/news/article.asp?lngArticleID=115130)

 

Αποποίηση ευθυνών: Έχει καταβληθεί κάθε προσπάθεια για να εξασφαλισθεί η ορθότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνονται σε αυτή τη σελίδα, ωστόσο ο έχων την επιμέλεια της σελίδας αυτής και το Τμήμα Χημείας δεν αναλαμβάνουν τη νομική ευθύνη για τυχόν σφάλματα, παραλείψεις ή ανακριβείς πληροφορίες. Επιπλέον, το Τμήμα Χημείας δεν εγγυάται την ορθότητα των αναφερόμενων σε εξωτερικές ιστοσελίδες, ούτε η αναφορά μέσω συνδέσμων (links) στις ιστοσελίδες αυτές, υποδηλώνει ότι το Τμήμα Χημείας επικυρώνει ή καθ' οιονδήποτε τρόπο αποδέχεται το περιεχόμενό τους.